什么是氯化三甲基硅烷?常用于什么领域?

数智人2023-12-06产业百科104
三甲基氯硅烷(分子式:(CH3)3SiCl),也称氯化三甲基硅烷、氯代三甲基硅烷、三甲基一氯硅烷,室温下为无色液体,是卤代硅烷的一种,在有机合成中有很多用途。 它在无水情况下稳定,但遇水即分解,生成六甲基二硅氧烷和盐酸。由氯甲烷与硅粉在氯化亚铜存在下反应并精馏提纯获得,也可由亲核性甲基试剂如甲基锂与四氯化硅发生亲核取代反应制得。[编辑]用途三甲基氯硅烷在有机化学中有很广泛的用途,既可作为三甲基硅基的来源,也可在无水情况下提供氯离子。醇、胺、羧酸和金属炔化物与三甲基氯硅烷迅速反应,分别生成三甲基硅醚、三甲基硅基胺类、三甲硅基酯和三甲硅基炔烃,可用于保护相应的官能团。用三甲基氯硅烷保护羟基的反应一般在三级胺中进行。保护后的化合物可通过与氟离子作用而脱去保护基。三甲硅基对酸是不稳定的,并且三甲硅基的引入会使化合物的挥发性增强,使得某些生化样品更易被质谱和气相色谱分析。三甲基氯硅烷与醇的反应会生成一分子的氯化氢,形成无水氯化氢的醇溶液。此溶液可以与酮和羧酸反应,用于温和合成相应的缩酮和酯。三乙胺和二异丙基氨基锂存在下,三甲基氯硅烷与可以烯醇化的醛、酮和酯反应,将其转化为三甲硅基烯醇醚。此类硅烯醇醚是很重要的烯醇负离子等价物,可以发生向山羟醛反应、麦克尔加成、Rubottom氧化反应(用mCPBA氧化为α-羟基酮)、烷基化等多种反应。用三甲基氯硅烷作原料,可以合成其他三甲基硅基化合物,包括:三甲基氟硅烷、三甲基溴硅烷、三甲基碘硅烷、三甲基氰硅烷、三甲基叠氮硅烷 、三氟甲磺酸三甲硅酯(TMSOTf)等。其合成反应的通式如下:,MX指相应卤素或拟卤素的盐。三甲基氯硅烷的其他反应:水解得到六甲基二硅氧烷,也是向化合物中引入三甲硅基的试剂。与氨反应得到六甲基二硅氮烷,其锂盐、钠盐和钾盐是有机合成中常用的非亲核性强碱。合成三甲基烷氧基硅烷。把用碱溶液处理过的棉质口袋放在三甲基氯硅烷里熏几分钟,这个袋子就可以用来盛水了。 原文链接://shuzhiren.com/post/60648.html

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